Первый игрок выигрывает, если он загадал число, цифры которого можно разбить на две группы {a, b} и {c}, так, что a > b и a - b = 10.

Из чисел от 500 до 600, первая цифра может быть только 5 или 6. Рассмотрим эти два случая:

1. Число начинается с 5. Тогда вторая и третья цифры могут быть любыми цифрами от 0 до 9. Если вторая цифра равна 9, то разность максимального и минимального чисел будет равна 90 - 51 = 39. Если вторая цифра меньше 9, то разность будет меньше 39. Значит, подходят только числа с цифрами 5, 4 и 6, т.е. 546 и 564. В обоих случаях разность равна 12.

2. Число начинается с 6. Третья цифра может быть только 0 или 1 (иначе число будет больше 600). Если третья цифра равна 0, то разность максимального и минимального чисел будет равна 60 - 61 = -1, что не подходит. Значит, третья цифра равна 1. Тогда вторая цифра может быть любой цифрой от 0 до 9, кроме 6. Если вторая цифра равна 9, то разность максимального и минимального чисел будет равна 91 - 60 = 31. Если вторая цифра меньше 9, то разность будет больше 31. Значит, подходят только числа с цифрами 6, 5 и 7, т.е. 675 и 657. В обоих случаях разность равна 18.

Таким образом, первый игрок выиграет при загадывании чисел 546, 564, 675 и 657. Их сумма равна 546 + 564 + 675 + 657 = 2442. Ответ: 2442.

Для того чтобы первый игрок выиграл, необходимо, чтобы разность максимального и минимального двузначных чисел, образованных из цифр трехзначного числа, была равна 10.

Пусть трехзначное число имеет вид abc, где a, b и c - цифры числа. Тогда максимальное двузначное число, образованное из цифр abc, будет иметь вид ab, а минимальное - bc. Разность этих чисел будет равна ab - bc = a10 + b - b10 - c = a*10 - c.

Таким образом, для того чтобы разность максимального и минимального двузначных чисел, образованных из цифр трехзначного числа, была равна 10, необходимо, чтобы a*10 - c = 10, откуда получаем a - c = 1.

Таким образом, для того чтобы первый игрок выиграл, первая цифра трехзначного числа должна быть на единицу больше последней. Числа на отрезке [500; 600], удовлетворяющие этому условию, имеют вид 501, 512, 523, ..., 594, 605.

Сумма этих чисел равна (501 + 605)*53/2 = 55353.

Итак, сумма чисел на отрезке [500; 600], с которыми первый игрок выигрывает, равна 55353.